Massimiliano Allegri nasce a Livorno il giorno 11 agosto 1967

Inizia la sua carriera di calciatore con il Cuoiopelli, in categoria Interregionale nella stagione 1984-1985. Gioca tre stagioni al Livorno, poi esordisce (11 giugno 1989) in serie A con la maglia del Pisa, in un match contro il Milan. La sua prima stagione nella massima categoria nazionale conta solo due sue presenze e alla fine del campionato ritorna a Livorno per giocare in Serie C2.

Un anno più tardi passa in Serie C1 per giocare con il Pavia; nel 1991 si trasferisce a Pescara dove si allena sotto la guida del mister Galeone: la squadra conquistato la promozione in Serie A. Con la maglia biancazzurra del Pescara, Allegri gioca la sua migliore stagione in seria A realizzando dodici gol in trentuno partite.

Seguono poi altre tre stagioni nella massima serie con il Cagliari; torna in serie B nel mese di ottobre del 1995 quando passa al Perugia. Con i Grifoni umbri conquista una nuova promozione in serie A: nella nuova stagione disputa quindici gare e segna tre reti; poi Allegri viene ceduto al Padova (gennaio 1997). Gioca due mezzi campionati in serie B prima di tornare in A con il Napoli, con cui disputa le sue ultime gare nella massima divisione.

Veste ancora la maglia del Pescara e poi quella della Pistoiese. Quindi termina la carriera nell'Aglianese, tra serie D e C2. Allegri conclude la carriera nel 2003 con all'attivo 374 partite e 56 reti, di cui 19 in Serie A.

La carriera di allenatore inizia subito, sulla panchina della sua ultima formazione, l'Aglianese, per la stagione 2003-2004 in Serie C2. Successivamente passa ad allenare la Spal, poi il Grosseto in Serie C1; nel 2007 viene esonerato e sostituito da Antonello Cuccureddu.

Allegri viene chiamato ad allenare il Sassuolo in serie C1: compie un'impresa e porta la squadra in quella stessa stagione ad una storica promozione in serie B, vincendo inoltre la Supercoppa di serie C1.

Nel novembre 2008 Massimiliano Allegri viene insignito del premio "Panchina d'oro" come miglior tecnico della Lega Pro Prima Divisione (la ex serie C1) dopo l'ottimo lavoro alla guida del Sassuolo.

Il 29 maggio 2008 firma un contratto annuale con il Cagliari: è il suo primo ingaggio da allenatore di serie A. La stagiona 2008-2009 inizia molto male per la squadra tuttavia la società ha piena fiducia in Allegri che fa compiere al team un'ascesa che gli permette di totalizzare 34 punti in 17 partite, risalendo al settimo posto in classifica (nella seconda giornata del girone di ritorno).

Il Cagliari rimane nella massima serie e Allegri rimane alla guida dei sardi anche per la stagione 2009-2010.

All'inizio del mese di febbraio 2010 gli viene assegnato il premio "Panchina d'oro" dal voto dei tecnici di serie A e serie B, come miglior allenatore della stagione 2008-2009.

L'allenatore livornese viene però esonerato dal Cagliari il 13 aprile 2010, dopo nove partite senza vittorie.

Il 25 giugno 2010 il Milan annuncia l'ingaggio di Massimiliano Allegri. L'esordio ufficiale arriva il 29 agosto 2010, alla prima di campionato contro il Lecce, in cui il Milan si impone con il punteggio di 4-0. Con grande merito porta la squadra alla vittoria del 18° scudetto della società rossonera.

Massimiliano Allegri rimane sulla panchina del Milan sino al 2013, per passare poi alla Roma. Nel luglio 2014, dopo le improvvise dimissioni di Antonio Conte dalla Juventus, viene annunciato che sarà proprio Allegri il suo successore.

Nella primavera del 2015 conquista lo scudetto e porta la Juventus a giocare la finale di Champions League dopo dodici anni.