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Il 7 maggio 2011 ha vinto lo scudetto con due giornate d’anticipo grazie allo 0-0 contro la Roma. Allegri, oltre ad aver riportato la vittoria del campionato al Milan dopo 7 anni, è diventato anche, da quando si assegnano i 3 punti per la vittoria, il terzo allenatore più giovane a vincere questa competizione dopo Roberto Mancini e Antonio Conte
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Il 1º febbraio 2010 Massimiliano Allegri si è aggiudicato il premio “Panchina d’oro”, assegnatogli dal voto dei colleghi di Serie A e Serie B, come miglior allenatore della stagione 2008-2009.
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Nel novembre del 2008 Massimiliano Allegri è stato insignito del premio “Panchina d’oro” come miglior tecnico della Lega Pro Prima Divisione dopo l’ottimo lavoro alla guida del Sassuolo.
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Nella stagione 2007-2008, è stato chiamato ad allenare il Sassuolo in Serie C1 portandolo alla prima promozione in Serie B della sua storia, conquistata grazie al primo posto nel girone A della Serie C1 2007-2008, e alla vittoria della Supercoppa di Serie C1 contro la Salernitana ottenuta ai rigori dopo la sconfitta per 1-0 a Sassuolo e il successo con lo stesso punteggio a Salerno.
