La Carriera

Dopo aver dato i primi calci al pallone nella natìa Livorno, nelle formazioni giovanili dei salesiani e dei portuali, iniziò la carriera professionistica con il Cuoiopelli di Santa Croce sull'Arno, nell'allora Interregionale, nella stagione 1984-1985. Dopo tre annate con la squadra della sua città, il Livorno, passò ai rivali del Pisa con cui esordì in Serie A l'11 giugno 1989, nella gara contro il Milan. Durante la stagione collezionò due sole presenze sicché alla fine della stessa fece ritorno a Livorno, in Serie C2. L'anno seguente si accasò invece in C1, al Pavia.

Notato da Pierpaolo Marino, dirigente del Pescara, nel 1991 si trasferì agli abruzzesi, agli ordini del tecnico Giovanni Galeone con cui il giocatore instaurerà un profondo rapporto professionale e ancor più umano: «ho avuto la fortuna di avere un maestro come lui, che magari non ha ottenuto grandi risultati ma che mi ha insegnato il piacere del calcio», ricorderà anni più tardi lo stesso Allegri, mentre Galeone rammenterà come nell'occasione «la squadra era già fatta, ma la dirigenza ingaggiò questo ragazzo che sinceramente non conoscevo. Dopo tre giorni mi era tutto chiaro, era un gran calciatore sul prato verde e un ragazzo serio e rispettoso, arrivò in punta di piedi e dopo poco era già il leader dello spogliatoio». Con il club pescarese – a cui maggiormente legherà la carriera da calciatore – conquistò subito la promozione in quella Serie A dove, nel 1992-1993, disputerà sempre coi colori biancazzurri la sua migliore stagione realizzando 12 reti in 31 partite, e segnando il suo primo gol nella massima categoria al 1' di Pescara-Milan (4-5) del 13 settembre 1992.

Seguirono poi altre due stagioni in Serie A con il Cagliari, interrotte nell'ottobre del 1995 dal passaggio al Perugia, in Serie B, ancora agli ordini di Galeone. Con i grifoni raggiunse una nuova promozione in massima serie, dove poi disputò 15 gare condite da 3 reti prima di essere ceduto, nel gennaio del 1997, ai cadetti del Padova. Con l'annata 1997-1998 tornò in A, in un Napoli tuttavia in crisi, con cui giocherà le sue ultime gare nella massima categoria italiana.

Successivamente militò per tre stagioni nella serie cadetta, fra Pescara e Pistoiese. Qui, nel marzo del 2001 venne inizialmente squalificato per un anno dalla Commissione Disciplinare in seguito a una condanna per un illecito sportivo relativo alla partita di Coppa Italia con l'Atalanta del 20 agosto 2000, con l'accusa di aver pilotato, insieme ad altri sette giocatori di entrambe le formazioni, il risultato in seguito a forti somme scommesse dagli stessi attraverso amici e parenti; tuttavia, nel maggio del 2001, la Commissione di Appello Federale accoglierà il ricorso dei legali dei due club, prosciogliendo tutti i calciatori coinvolti nel presunto illecito e annullando quindi anche la squalifica di Allegri: «ma la ferita ancora mi offende».[2] Dopo le ultime stagioni con l'Aglianese, tra Serie D e C2, concluse la carriera agonistica nel 2003 con all'attivo 374 partite e 56 reti. In Serie A, in particolare, mise a referto 101 incontri segnando 19 reti.

Allenatore

La carriera di allenatore inizia subito, sulla panchina della sua ultima formazione, l'Aglianese, per la stagione 2003-2004 in Serie C2. Successivamente passa ad allenare la Spal, poi il Grosseto in Serie C1; nel 2007 viene esonerato e sostituito da Antonello Cuccureddu.

Allegri viene chiamato ad allenare il Sassuolo in serie C1: compie un'impresa e porta la squadra in quella stessa stagione ad una storica promozione in serie B, vincendo inoltre la Supercoppa di serie C1.

Nel novembre 2008 Massimiliano Allegri viene insignito del premio "Panchina d'oro" come miglior tecnico della Lega Pro Prima Divisione (la ex serie C1) dopo l'ottimo lavoro alla guida del Sassuolo.

Il 29 maggio 2008 firma un contratto annuale con il Cagliari: è il suo primo ingaggio da allenatore di serie A. La stagiona 2008-2009 inizia molto male per la squadra tuttavia la società ha piena fiducia in Allegri che fa compiere al team un'ascesa che gli permette di totalizzare 34 punti in 17 partite, risalendo al settimo posto in classifica (nella seconda giornata del girone di ritorno).

Il Cagliari rimane nella massima serie e Allegri rimane alla guida dei sardi anche per la stagione 2009-2010.

All'inizio del mese di febbraio 2010 gli viene assegnato il premio "Panchina d'oro" dal voto dei tecnici di serie A e serie B, come miglior allenatore della stagione 2008-2009.

L'allenatore livornese viene però esonerato dal Cagliari il 13 aprile 2010, dopo nove partite senza vittorie.

Il 25 giugno 2010 il Milan annuncia l'ingaggio di Massimiliano Allegri. L'esordio ufficiale arriva il 29 agosto 2010, alla prima di campionato contro il Lecce, in cui il Milan si impone con il punteggio di 4-0. Con grande merito porta la squadra alla vittoria del 18° scudetto della società rossonera.

Massimiliano Allegri rimane sulla panchina del Milan sino al 2013, per passare poi alla Roma. Nel luglio 2014, dopo le improvvise dimissioni di Antonio Conte dalla Juventus, viene annunciato che sarà proprio Allegri il suo successore.

Nella primavera del 2015 conquista lo scudetto e porta la Juventus a giocare la finale di Champions League dopo dodici anni.